Mais tarde, ele aprendeu o ofício de mecânico, trabalhando para a Milwaukee Railroad. No início da vida adulta, Walter também trabalhou em Parsons, Kansas, para a “Katy Road”, conhecida mais formalmente como Missouri-Kansas-Texas Railroad. Em 1903, ele recebeu uma carta de seu irmão Arthur, que havia formado uma parceria com seu amigo de longa data, William Harley. Deixaram claro que a experiência de Walter como mecânico seria útil na motocicleta que estavam construindo. Walter largou seu emprego e se mudou para Milwaukee.
Juntos, eles terminaram as primeiras motocicletas vendidas ao público. Mais tarde, William Harley e Arthur Davidson deram crédito a Walter pela construção da primeira motocicleta. Inicialmente, trabalharam em um galpão de madeira de 9 x 1,4 metros quadrados, mas em dez anos, eles haviam construído uma fábrica de tijolos vermelhos de mais de 27.000 metros quadrados. A Harley-Davidson Motor Company estava entre as maiores fabricantes de motocicletas do mundo.
A Harley-Davidson foi constituída por seus fundadores em 17 de setembro de 1907 e Walter foi nomeado o primeiro presidente e gerente geral da empresa. Ele passou o resto de sua vida na Motor Company. Entre suas responsabilidades, ele se dirigia aos acionistas na assembleia anual e seus discursos geralmente descreviam os sucessos, os desafios e a direção estratégica da Harley-Davidson em períodos importantes das quatro primeiras décadas da Motor Company. Esses discursos e outras provas documentais indicam que Walter era um homem com uma abordagem direta e transparente.
Walter rapidamente se tornou um grande entusiasta de motocicletas e um piloto de competição realizado. O Chicago Motorcycle Club deu a Walter Davidson o troféu de primeiro lugar pela “Ten Mile Open” em 4 de julho de 1905. Em 1907, Davidson ganhou pelo menos três competições no sul de Wisconsin. Mas, foi sua vitória na corrida da Federação de Motociclistas Americanos nas Montanhas Catskill de Nova Iorque, em 1908, que lançou o nome Harley-Davidson no mundo do motociclismo. Ganhando possíveis 1.000 pontos, Walter competiu sem nenhum apoio de uma equipe de mecânicos.
Como um talentoso piloto e mecânico, Walter exigia a mais alta qualidade dos produtos da Motor Company. Sua experiência também desenvolveu sua reputação como especialista em negócios, entre eles, como administrador da Northwestern Mutual Life Insurance Company e como diretor da Milwaukee Gas Light Company, além da Harley-Davidson. Em um discurso feito em 1919 a um Rotary Club local, Walter frisou que “serviço pessoal realmente é a tônica da nossa organização [Harley-Davidson] e que... o serviço provou ser um bom investimento, evidenciado pelo sucesso da empresa desde o início”.
De acordo com seu irmão William, Walter fez doações enormes a instituições de caridade e acreditava muito na honestidade. Tal como acontecia com outros fundadores da H-D, ele era conhecido por passar tempo com motociclistas e outros convidados que paravam para visitar a fábrica. Seus passatempos favoritos incluíam pescar e administrar o clube de boliche da H-D. No entanto, ele estava sempre envolvido na construção de motocicletas, mesmo em seu tempo livre. Ele morreu em 7 de fevereiro de 1942, ainda exercendo seu cargo de presidente, deixando sua esposa Emma (com quem se casou em 1910) e três filhos, Gordon, Walter Jr. e Robert. Até então, ninguém trabalhou como presidente (ou CEO) da Harley-Davidson por mais tempo que Walter Davidson.
Harley-Davidson, Inc. é a empresa controladora da Harley-Davidson Motor Company e da Harley-Davidson Financial Services. Desde 1903, a Harley-Davidson Motor Company realiza sonhos de liberdade pessoal, liderando a inovação da mobilidade de duas rodas. A empresa oferece uma gama cada vez maior de motocicletas de ponta, distintas e personalizáveis, e dá vida à marca por meio das experiências de pilotagem da Harley-Davidson e de peças, acessórios, equipamentos e roupas de motociclista excepcionais. A Harley-Davidson Financial Services fornece financiamento, seguros e outros programas para ajudar a colocar os motociclistas da Harley-Davidson na estrada.
